- 1885年（明治18）
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札幌区南２条西１丁目に北海英語学校設立。
校長大津和多理、校主小平元勞。
- 1887年（明治20）
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浅羽靖、校長となる（のち校主）。
- 1901年（明治34）
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中学部設立。
- 1905年（明治38）
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私立北海中学校設立。
- 1909年（明治42）
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豊平の現在地に移転完成。
校旗・校歌を制定。
- 1911年（明治44）
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北駕文庫設立。「学訓」（26条）を制定。
- 1915年（大正4）
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戸津高知、校長となる。
- 1920年（大正9）
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札幌商業学校設立。
- 1948年（昭和23）
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大森初太郎、校長となる。
学制改革により北海中学は北海高等学校となる。
新制中学校を併置。
- 1950年（昭和25）
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北海短期大学設立。1952年、北海学園大学となる。
- 1958年（昭和33）
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北海短期大学設立。1952年、北海学園大学となる。
- 1964年（昭和39）
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寄宿舎健友寮、新体育館落成。
- 1966年（昭和41）
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斎藤堅、校長となる。
- 1969年（昭和44）
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中学校廃止。
- 1970年（昭和45）
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伊藤正造、校長となる。
- 1971年（昭和46）
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上野宏、校長となる。
- 1977年（昭和52）
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北海学園北見大学設立。（2006年、北海商科大学として札幌に移転。）
- 1978年（昭和53）
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北海英語学校設立の1885年を本校の創立年と決定。
旧北海中学校校舎、北海道開拓の村へ移転のため解体始まる。
- 1981年（昭和56）
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第二体育館落成。
- 1982年（昭和57）
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波田正則、校長となる。
- 1985年（昭和60）
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北海高校創立百周年記念式典。
「わだつみ像」除幕式
- 1987年（昭和62）
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幸村欣司、校長となる。
- 1995年（平成7）
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杉本和紀、校長となる。
- 1999年（平成11）
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男女共学へ移行。
- 2000年（平成12）
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校舎（3号館）落成。
- 2007年（平成19）
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北明邦雄、校長となる。
- 2013年（平成25）
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山崎省一、校長となる。
- 2016年（平成28）
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校舎（4号館）落成。
- 2019年（平成31）
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秋山秀司、校長となる。
